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有机化学

什么是有机化学?

有机化学是化学的一个分支,涉及对有机化合物(含有共价键合碳原子的化合物)。化学的这一分支主要研究有机化合物的结构和化学组成,有机化合物的物理和化学性质,以及这些化合物所发生的化学反应。有机化学领域的进步为人类社会做出了许多贡献,例如合成了多种药物、聚合物和其他天然产物。合成有机化学是有机化学的一个重要应用,主要研究有机化合物的设计和构造。

术语“有机物”是因为有机化学领域最初局限于由生物产生的化合物。这是由于有机物中存在着某种“生命力”,因为有机物具有无生命物质所缺少的东西。乌雷米勒用无机物合成尿素但分类法仍在使用。

有机化学是一门庞大的科学,因为碳元素表现出一个重要的性质,即碳链。碳具有与其他碳原子形成非常稳定的键的特殊能力,使其能够形成结构相对复杂的稳定分子。连锁是元素与同类原子形成键的能力。因此,有机化学的巨大可归因于碳的这种性质。

目录

有机化学在当代的重要性和它自诞生以来的重要性一样巨大。它在我们的日常生活中扮演着重要的角色因为食物、药品、论文 、衣服、肥皂、香水等对我们的正常生活是必不可少的对化学家和药剂师很重要合成减轻人类痛苦的药物。

有机化学中的反应发生在有机化合物. 现在让我们来研究一下术语、分类、场效应、试剂类型、中间体的稳定性和性质细节。

有机化学导论

有机化学导论

键断裂

有机化学中的反应是由债券的拆封.键可以通过两种方式分裂:

  • 均裂
  • 异溶解理

什么是均质分裂?

如果两种元素之间的共价键以每一种元素都能得到自己的电子的方式被称为均裂. 也就是说,每个元素都有一个电子。均裂导致自由基的形成。

均裂

共价键的均裂

在上图中,我们用箭头来表示电子的运动。在这里,在这种情况下所用的箭叫鱼钩箭因为它意味着只有一个电子的运动。

什么是异溶裂?

如果两个元素之间的共价键以非均匀的方式断裂,即不均匀,则会导致带电物种的形成。这种电子分布不均匀的键断裂称为异溶解离。

异溶解理

共价键的异构化裂解

在上图中,我们用箭头来表示电子的运动,一个规则的箭头表示两个电子正在移动。

有机化学中的反应中间体

中间产物可以理解为连续反应的第一个产物. 例如,在化学反应,如果B和BC、 那么,B可以说是反应A的中间产物C、 在有机化学反应通过这些中间产物的形成而发生。

什么是卡宾?

卡宾(H2C)是中性和活性物种有六个外层电子使它们缺电子。因为卡宾是有两个奇数电子的物种,我们可以根据卡宾的自旋状态对其进行分类.

单峰卡宾

电子存在于自旋相反的不同轨道上。电子是成对的2杂化轨道并表现为成对电子。

自旋态=(2S+1),对于单重态卡宾,S为零,因为电子是反平行的。

因此,自旋态=(2×0+1)=1

三重态卡宾

两个电子以不同的形式存在轨道它们拥有同样的旋转。

自旋态=(2S+1),三重态卡宾的S为1,因为两个电子的自旋相同。

因此,自旋态=(2×1+1)=3

单重态和三态卡宾的杂交

单重态卡宾杂交:他们是服务提供商2杂交用一个弯曲形状. 他们有一个粘结角103°112μm粘结长度.

单峰卡宾

单重态卡宾的杂交

三重态卡宾杂交:它们有一个sp杂化轨道线性形状. 他们有一个粘结角和粘结长度分别为180°和103 pm。

为什么三重态卡宾比单重态卡宾更稳定?

三重态卡宾比单峰卡宾能量低因为在单重态卡宾中,由于两个电子都存在于同一轨道上,所以电子间的排斥作用更多两个电子存在于不同的轨道上使它拥有更少的能量。

什么是自由基?

有机化学中的自由基是由碳键的均裂而形成的。形成的物种的形状是平面的,碳是sp杂交一个奇怪的电子被放在p轨道上。如果自由基相对稳定,那么它们可能具有平面结构。

自由基

自由基的平面结构

碳离子和碳阳离子

什么是碳负离子?

它们是由异构化裂解一个附着在碳上的基团没有移除键合电子。这使得碳原子有一对电子,从而使碳原子带上负电荷。中国等电子的全日空航空公司是的服务提供商杂交,形状呈金字塔形由于一对孤电子的存在。

碳离子和碳阳离子

碳负离子和碳阳离子的形成

什么是碳阳离子?

碳正离子在含碳正电荷因此被称为'阳离子’. 是sp2杂交并有一个空的p轨道。形状是平面的. 它通常是由碳杂原子键的异裂解形成的。

有机反应中的过渡态

我们看到了有机反应中可以形成的中间产物,现在让我们来看看过渡状态以及中间态和过渡态之间的区别。

有机化学中的中间产物是在多步反应中形成的,但有些反应可以在一步中发生,而不必形成中间体。这些反应将通过过渡状态发生。通过查看能量剖面图作为一种反应,RP

有机化学中间体

过渡状态对应于反应中的最高能量,之后它可以给出产品或可逆反应,反应物。

考虑一个反应D通过以下步骤,AB、 BC、 和CD

反应的能量分布如下所示,

有机反应中的过渡态

我们可以看到,它们是反应的产物中间产物. 特定反应的最高能量应该是过渡态。

结论:

从上面的例子我们可以看出中间产物是可分离的,也就是说,它们可以被隔离。另一方面过渡状态不可隔离因为我们假设通过过渡态发生的反应不能孤立。

有机化学试剂

试剂是我们添加给有机分子带来特定变化的化学物质。有机化学中的任何一般反应可以写成:

底物+试剂产品

其中底物是一个有机分子,我们向其添加试剂。根据提供或提取电子的能力,试剂可分为:

  • 电泳剂
  • 亲核生物

电泳剂

电泳试剂是缺乏电子的有机试剂。可以概括为所有带正电荷的物种是电泳剂。例如,H+,没有2+,中国+,氯

检查:亲电取代反应

中性分子缺电子也可以作为电泳剂。路易斯酸像AlCl一样和BF中性电泳剂.

亲核生物

亲核生物是富电子有机试剂. 它们寻找与其他原子核成键的中心,因此得名为亲核分子。可以概括为含负电荷的物种是亲核的。例如,H,中国,和Cl.

中性分子孤对电子杂原子可以充当亲核细胞. 例如,H2O、 新罕布什尔州,中国哦。

有机化学中的反应类型

有机反应是发生在有机化合物之间的反应。有机化学中的反应大致分为六类。让我们详细研究这些不同类型的反应及其产物。

取代反应

R-X+YR-Y+X

其中R-X为底物,Y为试剂(亲电或亲核),X为离开基。术语替代方法一组正在替换另一组.

取代反应类型:

  1. 亲核取代N1,秒N2,秒N一)
  2. 亲电取代E)
  3. 亲核芳香族取代N银币)
  4. 加成反应

加成反应可进一步分为:

  1. 亲电加成
  2. 亲核加成
  3. 消除反应

消除反应

这些反应可以说是加成反应的逆反应,其中一个简单的分子(HX,H2O) 是从基底上移除的,也就是说,一个分子被称为从基底上移除。消除反应可进一步分为E1、E2、E1CB

  1. 氧化还原反应
  2. 周环反应
  3. 分子重排

有机化学中的场效应

诱导效应

它是一个电子离域效应由于电负性的不同而产生的σ键。例如,在像C-C-C-Cl这样的σ键合有机化合物中,附着在氯原子上的碳可以称为α-碳,与该碳相邻的碳称为ß-碳等等。

现在,因为氯比碳更具电负性,它将通过σ键存在的电子拉向自身,从而使Cα分数为正。因为它没有电子,所以Cα现在比Cß的电正性略强sigma键合电子在这个过程中,Cα-Cß键向自身,使Cß微正电。

氯原子的吸电子效应通过通过σ键的碳链. 这种电荷的传递随着中间σ键的数目迅速减少。实际上,我们可以忽略Cß以外的这种影响。

诱导效应

箭头指向更具电负性的原子. 如果一个基团从碳中抽出电子,它使碳具有轻微的电正性。这样的组称为-I组 效果就像-I效应. 例如,-Cl、-Br、-CN和-NO2是-I组。

向碳释放电子的基团称为+I组这种效应被称为+I有机化学中的诱导效应. 例如,烷基如-CH3是+I组.

诱导效应

电效应

它是π电子在含有多个共价键的化合物中的暂时离域。需要注意的是,这只是一种临时效应,也就是说,它只在添加试剂时发生电效应有机化学可分为两类:

  • 正电效应
  • 负电效应

正电效应

π-电子攻击试剂例如,烯烃和炔烃的反应大多是通过+E进行的,这种反应又称为亲电加成反应。

电效应

正电效应

当π电子被给予攻击试剂(H)时,质子在C-1处增加+)这会导致碳阳离子的形成。

负电效应

π-电子被转移到一个更具电负性的原子(O,N,S)上多重债券. 例如,醛和酮的反应主要发生在-E效应。也叫亲核加成。

电效应

负电效应

CN-离子与π电子云的运动方向相反,加入到羧基的C原子上。

介观效应

具有sigma键和pi债券或者表现出介观效应。这种效应是由于π键的永久离域。这个增加共振结构的数量有机化学的分子更稳定. 这样一种系统,其中有可供选择的sigma和pie键被称为共轭的.

介观效应的类型

  • 正介观效应
  • 负介观效应:

正介观效应

电子离域的方向远离这个位置组所在的位置。通常情况下,一对孤电子连接到共轭系统,把电子推入共轭系统,也就是说,远离它们。

有机化学中表现出正介观效应(+M)效应的基团是-OH、-OR、-NH2等等,-X。

负介观效应

电子离域的方向是朝向这个位置组所在的位置。这些通常是有机化学中的吸电子基团。

共振效应

对于某些分子,如碳酸盐离子(CO二-),一个单一的Lewis结构不足以解释所有的性质。在这种情况下,这种分子被称为有不止一种结构。

每一种结构都能解释一些属性,但不是所有属性. 分子的实际结构是所有可能结构(典型形式)的混合体。这种现象被称为共振有机化学。如果发生共振,每一个键都是,单键和双键同时,也就是说,债券顺序介于1和2之间。

共振结构应满足以下标准:

  1. 所有原子在所有结构中的位置都应该相同。
  2. 应该有相同数量的成对电子和未成对电子。
  3. 这些结构应该具有几乎相同的能量。

注:规范形式在现实中并不存在。

共振能

最稳定的正则形式和共振杂化之间的能量差称为共振能。共振能量越大,稳定性越好。

找出最稳定规范形式的规则:

  1. 无电荷的正则型是最稳定的
  2. 共价键数目越多,正则型越稳定
  3. 当不同电荷靠近时,正则形式更稳定
  4. 如果要带电,负电荷应该在一个电负原子上。然后这个标准形式被认为是更稳定的。

空间位阻的作用

在有机化学中,许多化合物的结构和反应性在很大程度上取决于分子中的大团或组分的存在。这叫做位阻. 它的出现是因为电子间排斥由于空间拥挤在庞大的群体中。利用空间因子可以得出反式-2-丁烯比顺式-2-丁烯更稳定的结论。

 位阻

有机化学中的空间位阻

中间体的稳定性

正碳离子

碳阳离子的稳定性可以用诱导效应。

中国++中国2(第)+CH(CH))2+C(第)一级甲基(1°)二级(2°)第三级(3°)

我们知道有机化学中的烷基是+I基团,也就是说,它们通过sigma键释放电子。

由于碳缺乏电子,我们可以说,随着甲基数目的增加,碳阳离子的稳定性增加。由于正电荷碳被甲基通过+I效应产生的电子所满足。

碳阳离子的稳定性

因此,有机化学中碳阳离子的稳定性顺序为3°>2°>1°>甲基碳阳离子。

超共轭

当一个C-Hσ-键与一个碳阳离子共轭时,可以观察到这种效应。碳正离子有一个空的p轨道。C-H键的键合σ-电子对向空位p原子轨道移动。这增加了空p-AO中的电子密度。

因此,这是一种共振效应,当C-H键断裂时σ-电子对离域去碳化的空p-AO。由于C和H之间的键被破坏了,它也被称为“无键共振”. 它也被称为贝克-内森效应。

超共轭

在更多的氢原子中超共轭结构有可能。结构的数量越多,物种的稳定性就越强。

碳负离子的稳定性

碳负离子的稳定性可以用诱导效应来解释。

中国-中华人民共和国2(第)-CH(CH)中)2-C(第)一级甲基(1°)二级(2°)第三级(3°)

由于烷基是通过诱导自然释放的电子,我们可以说,带有负电荷的碳上的甲基数目越多,其稳定性就越差。

碳负离子的稳定性

这是因为,碳已经带上了负电荷,而甲基通过感应推电子. 这会导致电子间的排斥并破坏物种的稳定性。

因此碳负离子的稳定性顺序如下

3°<2°<1°<甲基碳负离子

自由基的稳定性

自由基在有机化学中的稳定性与自由基的稳定性趋势一致碳正离子.

中国–中国2(第)–CH(通道)2–C(第)一级甲基(1°)-二级(2°)-第三级(3°)

因此,自由基的稳定性顺序是:3°>2°>1°>甲基碳阳离子

这可以用超共轭我们看到了,但是在这里C-H的σ键和碳的p轨道上的奇数电子之间会有一个重叠。

自由基的稳定性

注意:如果存在共振的可能性,那么这将使它更稳定。这是因为共振会影响整个结构。

常见问题解答

1键断裂是什么意思?

回答:

化学键的断裂称为键断裂。根据键的两个原子之间的电子共享,有两种类型的键断裂。

1均裂:键中两个电子在两个原子之间相等地共享。

2异溶解离:一个原子同时得到键的两个电子。

2是什么造就了强大的亲核细胞?

回答:

共轭碱基是很好的亲核剂。例如哦是一个比H好的亲核剂2O、 负电荷越大,原子越有可能使电子形成键。

三。水(H2O) 亲核还是亲电?

回答:

水是一种极性很强的化合物,具有高密度的电子或富含电子的分子。因此,水是亲核生物的一个例子。

 

 

 

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